È il 1929 e il controllo della città di Chicago è conteso tra Al Capone, criminale italo americano e l’irlandese George “Bugs” Moran. Siamo nel pieno del periodo del proibizionismo e i due boss si contendono anche il controllo del mercato illegale degli alcolici. 
Al Capone è deciso ad eliminare i rivali irlandesi e programma un’operazione il 14 in quanto in questo giorno lui sarà a Miami e potrà vantare un alibi di ferro. 
Gli uomini di Capone si presentano a quelli di Bugs travestiti da poliziotti cogliendoli di sorpresa e, forti dell’autorità che gli conferisce la falsa divisa, riescono a disarmarli e a portarli via senza che questi oppongano alcuna resistenza. D’altra parte gli uomini di Bugs sono molto tranquilli perché pensano di dover semplicemente versare la solita mazzetta per togliersi da qualsiasi impiccio. Ma la destinazione che li attende non è una caserma.
Vengono portati in un garage per effettuare quello che è ad oggi uno dei più cruenti regolamenti di conti della storia della malavita americana.
Andiamo avanti di qualche ora.

Sono da poco passate le 10.30 del giorno di San Valentino e fuori dal capannone al 2122 di North Clark Street si respira ancora l’odore di polvere da sparo. All’interno, riversi sul selciato, ci sono i corpi di 7 uomini massacrati dai proiettili e dalla furia dei gangster.
Le immagini sono impressionanti e vengono immortalate sulle foto scattate dalla polizia e dai reporter arrivati in tutta fretta per registrare per sempre l’orrore. Le vittime sono state massacrate a colpi di mitragliatore (si stimano almeno 50 colpi sparati per ogni corpo) e sono immerse in una pozza di sangue. Il messaggio per le altre gang è chiaro: chiunque osi intromettersi negli affari di Capone non verrà semplicemente ucciso, ma annientato.
Tuttavia incredibilmente, tra i sette corpi, c’è un superstite. Frank Gusenberg, è infatti ancora vivo quando arriva la polizia. 
Ma Frank è un uomo d’onore. Sa che i conti devono essere regolati tra gangster senza che la polizia si intrometta. Così quanto gli chiedono chi gli abbia sparato risponde: “Nessuno mi ha sparato”. Morirà tre ore dopo senza mai rivelare niente di quella mattina di sangue. 

L’alibi di Al Capone lo protegge per anni perché, vedendo ufficialmente dei poliziotti, i pochi testimoni che assistono agli eventi non pensano a un regolamento di conti, ma a un’esecuzione ad opera di agenti corrotti desiderosi di mettere a tacere magari qualche testimone scomodo.
Con questa operazione, Al Capone si assicura di fatto il controllo incontrastato sulla città di Chicago.
Il caso verrà risolto circa quarant’anni più tardi grazie alla testimonianza di un vecchio gangster.